自分の場合、ラスボス戦直前でも、普通に出てました。雨が降るかどうかはランダムなので、闇の商人に会いたければ、宿屋に何度も何度も泊まりまくることですね。1回泊って、すぐ出てくることもあれば、100回泊っても、全然出てこないこともあります。